Đề cương ôn tập học kì II năm học 2009 - 2010 môn hóa học – lớp 11

TRƯỜNG THPT CHUYÊN 	ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP HỌC KÌ II NĂM HỌC 2009 - 2010
LÊ QUÝ ĐÔN 	MÔN HÓA HỌC – LỚP 11
A. NỘI DUNG
- Cấu trúc đề kiểm tra: gồm 10 câu mỗi câu 1 điểm.
- Nội dung kiểm tra: từ chương 4 (đại cương về HHHC) đến hết chương 8 (dẫn xuất halogen- ancol - phenol).
- Cụ thể:
Nắm vững CTTQ cho các dãy đồng đẳng. Cấu trúc phân tử.
Nắm vững cách viết đồng phân: đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học.
Gọi tên theo danh pháp gốc – chức và danh pháp thay thế. Lưu ý một số tên thường có trong sách giáo khoa.
Tính chất vật lý, so sánh một số đại lượng vật lý. Lưu ý liên kết Hiđro.
Tính chất hóa học:
Hợp chất
Tính chất hóa học đặc trưng
Ankan: CnH2n+2
Ở điều kiện thường tương đối trơ: không phản ứng với axit, bazơ và chất oxi hoá. Dưới tác dụng của xúc tác và nhiệt thì tham gia phản ứng thế, tách và oxi hoá. Sản phẩm thu được thường là hỗn hợp của nhiều chất.
Xicloankan: CnH2n

Xiclopropan và xiclobutan kém bền. Xiclopropan có phản ứng cộng với H2, Br2, HBr... Xiclobutan chỉ có phản ứng cộng với H2. Các xicloankan có số nguyên tử C lớn hơn 4 tham gia phản ứng thế, tách tương tự ankan.
Anken: CnH2n
Anken tham gia phản ứng cộng với H2, Br2 và HX. Khi cộng với HX, sản phẩm chính tuân theo qui tắc Maccopnhicop.
 
Anken tham gian phản ứng trùng hợp tạo thành polime.
Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím.
	 
Khi cháy, anken tạo ra CO2 và nước có số mol bằng nhau.
Ankađien: CnH2n-2
- Giống anken.
- Lưu ý: 
Buta-1,3-đien khi cộng với brom cho ra sản phẩm cộng 1,2 và sản phẩm cộng 1,4. 
Buta-1,3-đien và isopren trùng hợp cho ra cao su Buna và cao su isopren.
Ankin: CnH2n-2
Ankin tác dụng với H2, xúc tác Pd/PdCO3 tạo ra anken, xúc tác Ni / Pd / Pt thì tạo ra ankan.
Ankin làm mất màu dung dịch brom và bị halogen hoá thành dẫn xuất đi- hoặc tetrahalogen.
Axetilen tác dụng với nước, xúc tác muối thủy ngân tạo ra anđehit còn các ankin khác tạo ra xeton.
Ankin có phản ứng đime hoá, trime hoá.
Ankin có liên kết ba đầu mạch tham gia phản ứng với AgNO3/NH3 tạo kết tủa.
Benzen và ankylbezen:
	CnH2n-6

- Phản ứng thế: 
 + Khi có Fe, halogen thế vào nhân. Khi chiếu sáng, halogen thế vào nhánh.
 + Nhóm thế có sẵn ở nhân benzen quyết định hướng của phản ứng thế tiếp theo. 
Lưu ý: Qui tắc thế :
Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, –NH2, –OCH3, X…) phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí nhóm ortho và para. Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 (hoặc các nhóm –COOH, –SO3H, …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.
	Thí dụ :
	
	
- Phản ứng cộng: Khi đun nóng có xúc tác kim loại, aren cộng với H2 tạo thành xicloankan.
- Phản ứng oxi hóa:
 + Cháy, toả nhiệt.
 + Vòng benzen không bị oxi hoá bởi dd KMnO4, nhánh ankyl bị oxi hoá thành nhóm –COOH.

Dẫn xuất halogen của hidrocacbon
Phản ứng thế
Dẫn xuất loại ankyl halogenua không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi, nhưng bị thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo thành ancol :
	R-CH2CH2X + OH– R-CH2CH2OH + X– 
Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sôi với nước :
	R-CH = CH-CH2-X + H2O ® R-CH = CH-CH2-OH + HX
Dẫn xuất loại vinyl halogenua và phenyl halogenua không phản ứng với dung dịch kiềm ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi. Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao, thí dụ : 

Phản ứng tách 
Khi đun với dung dịch kiềm trong ancol, dẫn xuất halogen bị tách HCl tạo thành liên kết bội :

Quy tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh.

Phản ứng với magie
	
	Hợp chất cơ magie tác dụng nhanh với những hợp chất có H linh động như (nước, ancol, ...) và tác dụng với khí cacbonic, ...
	Ví dụ. 	
	
Ancol
a) Phản ứng thế H của nhóm –OH ancol
	— Phản ứng chung của ancol :
	s Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng hiđro :
	
	s Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại, natri ancolat bị thủy phân hoàn toàn :
 	— Phản ứng riêng của glixerol :
	Các poliancol mà các nhóm –OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau hoà tan được Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan, màu xanh lam. Ví dụ : 
	
	Phản ứng này được dùng để nhận biết glixerol.
b) Phản ứng thế nhóm –OH ancol
	— Phản ứng với axit : Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit sunfuric đậm đặc lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogenhiđric bốc khói. Nhóm –OH ancol bị thế bởi gốc axit (X).
 	 	— Phản ứng với ancol : Đun etanol với H2SO4 đặc ở 140oC, cứ 2 phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo thành 1 phân tử đietyl ete (thực chất đây là phản ứng thế nhóm –OH bằng –OC2H5).
	Ví dụ.	
	C Lưu ý. Nếu có n phân tử ancol (khác nhau) phản ứng thì có ete được tạo thành.
c) Phản ứng tách nước
 	Khi đun với H2SO4 đặc ở 170oC cứ mỗi phân tử ancol tách 1 phân tử nước, tạo thành 1 phân tử anken. 
 	Ví dụ.	Hướng của phản ứng tách nước nội phân tử tuân theo quy tắc Zai–xép :Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C. 
	Ví dụ. 	
d) Phản ứng oxi hoá
	— Ancol bậc I bị oxi hoá nhẹ thành anđehit :
	— Ancol bậc II bị oxi hoá nhẹ thành xeton :
	
	— Ancol bậc III bị oxi hoá mạnh thì gãy mạch cacbon.
	— Ancol cháy tạo thành CO2, H2O và toả nhiệt :
	

Phenol

a) Tính axit
	— Tác dụng được với kim loại và bazơ kiềm :
	
	— Phenol là một axit rất yếu (bị axit cacbonic đẩy ra khỏi phenolat) :
	
	C Lưu ý. Mặc dù phenol không phản ứng được với NaHCO3, nhưng phản ứng được với Na2CO3 :
	
	— Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
b) Phản ứng thế ở vòng thơm
	— Phenol làm mất màu dung dịch brom và tạo ra kết tủa màu trắng :
 	
	— Nitro hoá phenol tạo axit picric :


Phương pháp điều chế - Ứng dụng quan trọng.
Phương pháp nhận biết, tinh chế, tách rời.
B. BÀI TẬP BỔ SUNG
Sách giáo khoa: làm lại tất cả bài tập sách giáo khoa.
Sách bài tập
Lập CTPT cho các hợp chất hữu cơ sau:
a. Hợp chất X1 chứa 40 %C; 6,666 %H, còn lại là O; d X1/O2 = 5,625.
b. Đốt hoàn toàn 3,7g hợp chất X2 thu được 6,6g CO2 và 2,7g H2O; d X2/kk = 2,552.
	c. Hợp chất X3 chứa C, H, N, O trong đó mC : mH : mN : mO = 3 : 1 : 7 : 8. M = 76u
d. Đốt cháy một thể tích ankan X4 cần 5 thể tích oxi trong cùng điều kiện. Tìm lại CTPT của X4 nếu thay bằng hiđrocacbon X4.
e. X5 có công thức đơn giản nhất là C2H5.
g. Viết công thức cấu tạo và gọi tên của hiđrocacbon X7 có 83,33% cacbon về khối lượng trong phân tử. Xác định công thức cấu tạo đúng của X7, biết X7 tác dụng với clo chỉ tạo được một dẫn xuất monoclo duy nhất?
Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra và gọi tên sản phẩm tạo thành khi cho etilen tác dụng với H2 (xúc tác Ni, 140-1500C), dung dịch brom, nước (xúc tác H+), HCl, H2SO4 đậm đặc; trùng hợp etilen; cho etilen tác dụng với dung dịch KMnO4 và đốt cháy etilen.
Viết phương trình phản ứng của propin với các chất sau:
H2/Ni,t0	 	 H2, Pd/PbCO3	 	Br2/CCl4, -200C Br2/CCl4, 200C	 AgNO3,NH3/H2O	 HClkhí, dư/HgCl2	H2O, xt Hg2+/H+	 KMnO4/H2SO4 
Điều chế:
a. PVC từ đá vôi, than đá, NaCl, H2O.
b. PE, PVA, cao su Buna từ metan. 
c. ancol etylic, vinyl clorua, PVC, PE, etilenglycol từ etilen.
d. PE, PP, PVC, PVA, cao su buna, benzen, ancol etylic từ metan. 
 Tại sao hiện nay sản xuất P.V.C người ta chỉ sử dụng phương pháp đi từ etilen?
Viết phương trình hóa học xảy ra và gọi tên các sản phẩm tạo thành khi cho benzen tác dụng với:
 a. Cl2 (có bột Fe làm xúc tác, to)	b. HNO3 đặc (có H2SO4 đặc, to)
 c. H2SO4 đặc 	d. C2H4 (H+, to)
 e. H2 (Ni, 1800C) 	g. Cl2 (ánh sáng, 500C)
Hãy nhận biết các lọ mất nhãn chứa các chất lỏng sau:
	a. Benzen, toluen, hex-1- in, stiren.
	b. Benzen, toluen và stiren (chỉ dùng một thuốc thử).
 c. 1-bromhexan, brombenzen, 1-brombut-2-en.
 d. Ancol etylic, hex-1-en, benzen và ancol anlylic.
 e. Benzen, glixerol, ancol etylic và ancol anlylic.
 g. Benzen, phenol, stiren, toluen.
9. a) Ñun noùng hoãn hôïp etanol vaø propan-2-ol vôùi H2SO4 ñaëc sinh ra 3 ete. Vieát PTPÖ vaø goïi teân caùc ete ñoù. Neáu ñun noùng hôn seõ thu ñöôïc 2 saûn phaåm höõu cô ôû traïng thaùi khí. Vieát CTCT vaø teân 2 saûn phaåm ño.ù	
 b) Ñoát chaùy hoaøn toaøn hoãn hôïp 2 ancol treân, ngöôøi ta nhaän thaáy 16,6 gam hoãn hôïp taùc duïng vöøa heát 38,4 gam O2 . Tính %(m) moãi ancol.
10. Ñoát hoaøn toaøn hôïp chaát A chæ chöùa C, H . Toaøn boä saûn phaåm chaùy cho haáp thuï vaøo bình dd Ba(OH)2 , thaáy khoái löôïng bình taêng 4,6 g ñoàng thôøi thu ñöôïc 5,91g muoái trung hoøa vaø 0,025 mol muoái axit . Tyû khoái hôi cuûa A so vôùi H2 baèng 27. Tìm CTPT hôïp chaát A .
11. Cho 400 cm3 hoãn hôïp goàm 1 hyñrocacbon vaø N2 vaøo 900 cm3 O2 (laáy dö ) roài ñoát . theå tích hoãn hôïp thu ñöôïc 1,4 l . Sau khi cho hôi H2O ngöng tuï thì coøn 800 cm3 vaø sau khi cho hoãn hôïp loäi qua dd KOH dö thì coøn 400 cm3. Caùc khí ño cuøng nhieät ñoä vaø aùp suaát. Tìm CTPT cuûa hyñrocacbon.
12. Ñoát hoaøn toaøn hoãn hôïp A goàm hai hyñrocacbon lieân tieáp trong daõy ñoàng ñaúng, cho toaøn boä saûn phaåm chaùy vaøo bình dd chöùa 0,03 mol Ca(OH)2, thu ñöôïc keát tuûa vaø khoái löôïng dd taêng 2,46 gam. Cho dd Ba(OH)2 dö vaøo bình laïi taïo theâm keát tuûa nöõa. Toång khoái löôïng hai laàn keát tuûa laø 6,94 gam. Tìm CTPT cuûa hai hyñrocacbon vaø khoái löôïng moãi hyñrocacbon trong hoãn hôïp?
13. Hoãn hôïp khí goàm H2 vaø 2 olepin laø ñoàng ñaúng lieân tieáp. Cho 19,04 lít hoãn hôïp khí A (ñkc) ñi qua boät Ni nung noùng ta thu ñöôïc hoãn hôïp khí B (giaû söû hieäu suaát caùc phaûn öùng ñaït 100%). Cho moât ít hoãn hôïp khí B qua nöôùc brom thaáy nöôùc brom bò nhaït maøu . Maët khaùc , ñoát chaùy ½ hoãn hôïp khí B thì thu ñöôïc 43,5 g CO2 vaø 20,43 g H2O.
1) Tìm CTPT , vieát CTCT vaø goïi teân caùc olepin 
2) Tính % (v) caùc khí trong hoãn hôïp A 
3) Tính tyû khoái cuûa hoãn hôïp khí B so vôùi N2 
14. Hoãn hôïp X goàm moät ankan vaø moät ankin coù tyû leä phaân töû khoái laø 22 : 13. Ñoát chaùy hoaøn toaøn 0,2 mol hoãn hôïp X, thu ñöôïc 22 gam CO2 vaø 9 gam H2O. Xaùc ñònh coâng thöùc phaân töû cuûa ankan vaø ankin ? 
15. Hôïp chaát höõu cô A chæ chöùa 2 nguyeân toá X vaøY. A coù phaân töû khoái 150 < MA < 170. Ñoát chaùy hoaøn toaøn m gam A cuõng sinh ra m gam nöôùc. A khoâng laøm maát maøu brom, cuõng khoâng taùc duïng vôùi brom coù maët boät saét, nhöng laïi phaûn öùng vôùi brom khi chieáu saùng vaø taïo thaønh moät daãn xuaát monobrom duy nhaát
 1) X vaøY laø gì ? Giaûi thích. Xaùc ñònh CTÑGN vaø CTPT cuûa A.
 2) Thieát laäp coâng thöùc caáu taïo cuûa A , bieát raèng A laø phaân töû coù tính ñoái xöùng cao.
16. Hòa tan một lượng Na dư vào 200ml dung dịch ancol etylic 900. Tính thể tích khí H2 (đktc) thu được. Biết ancol etylic có khối lượng riêng bằng 0,78g/ml. 
17. Có 2 ancol đơn chức mạch hở X và Y, trong phân tử chứa không quá 3 nguyên tử C. Đun nóng hỗn hợp 2 ancol X và Y với H2SO4 đặc ở 140oC thu được hỗn hợp 3 ete. Đốt cháy 1 trong 3 ete thu được khí CO2 và hơi nước có tỉ lệ = 3 : 4 (Các thể tích đo trong cùng điều kiện). Tìm CTPT của 2 ancol. 
18. Ñun noùng 132,8 gam hoãn hôïp P goàm 3 ancol no, ñôn chöùc AOH, BOH, vaø ROH vôùi H2SO4 ñaëc ôû 140oC ta thu ñöôïc 111,2 gam hoãn hôïp 6 este coù soá mol baèng nhau. Maët khaùc ñun noùng hoãn hôïp P vôùi H2SO4 ñaëc ôû 180oC thì thu ñöôïc hoãn hôïp khí chæ goàm 2 olefin .
1) Xaùc ñònh CTPT vieát CTCT cuûa caùc ancol . Cho bieát hieäu suaát cuûa caùc phaûn öùng laø 100%
2) Tính % khoái löôïng cuûa moãi ancol trong hoãn hôïp P.
3) Tính % theå tích cuûa moãi olefin trong hoãn hôïp cuûa chuùng ?
19. Trình bày ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl (C6H5-) và nhóm hiđroxyl (-OH) trong phân tử phenol. Viết các phương trình phản ứng hóa học minh họa.
20. a. Viết phương trình phản xảy ra khi cho p-cresol lần lượt tác dụng với Na, NaOH, dung dịch Br2
 b. Viết phương trình phản ứng xảy ra khi cho hợp chất thơm có công thức p-HOC6H4CH2OH lần lượt tác dụng với Na, NaOH, HBr
21. So sánh độ linh động của H trong nhóm OH của H2O, CH3OH, C2H5OH, C6H5OH và giải thích.
22. Một hỗn hợp X gồm benzen, phenol và ancol etylic. Chia 142,2 g hỗn hợp làm 2 phần bằng nhau:
- Phần 1 tác dụng vừa đủ với 200g dung dịch NaOH 10%.
- Phần 2 cho tác dụng với Na (dư) tạo thành 6,72 lít khí H2 (đktc).
Xác định thành phần % khối lượng các chất trong hỗn hợp X.