Đề thi chọn học sinh giỏi quốc gia lớp 12 THPT năm 2006 môn: Hoá học - Bảng B

ã linhdk@dhsphn.edu.vn 1 
O
N
CH3
O
O
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO 
--------------------- 
ĐỀ THI CHÍNH THỨC 
KÌ THI CHỌN HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA 
LỚP 12 THPT NĂM 2006 
Môn: HOÁ HỌC- Bảng B 
Thời gian: 180 phút (không kể thời gian giao đề) 
Ngày thi thứ hai: 24.02.2006 
Câu 1: 
1. Sắp xếp (có giải thích) trình tự tăng dần tính axit của các hợp chất sau: 
CH3CH2COOH, CH3CH2CH(CH3)OH, CH3CHBrCOOH, CH3CH2NH2. 
2. Hãy cho biết các sản phẩm của sự thuỷ phân trong môi trường axit của các chất CH3COOCH3, 
CH3CONH2, 
3. Gọi tên các đồng phân đối quang nhận được khi monoclo hoá metylxiclohexan dưới tác dụng 
của ánh sáng, giả thiết rằng vòng xiclohexan phẳng. 
Câu 2: 
Cho sơ đồ chuyển hoá các chất sau: 
1. (CH3)2CHCH2COOH ¾¾ ®¾ P/Br2 B ¾¾ ®¾ 3NH D 
2. (CH3)2CHCOCOOH ¾¾ ®¾ 3NH E ¾¾ ®¾ Pt/H2 G 
3. CH2=CH-CH=CH2 ¾¾¾¾ ®¾ HCOHC 356 H ¾¾ ®¾ 2
o H,t I ¾¾ ®¾
+OH3 K 
4. trans-but-2-en C6H5CO3H X
Y
Z
NH3/H2O
CH3OH/H3O
+
Viết công thức cấu tạo của các sản phẩm hữu cơ B, D, E, G, H, I, K và vẽ cấu trúc không gian 
của X, Y, Z. 
Câu 3: 
1. Hiđrocacbon A có công thức phân tử C12H20. Cho A tác dụng với H2 (dư) có Pt xúc tác tạo 
thành B (C12H22). Ozon hoá A rồi thuỷ phân sản phẩm có mặt H2O2 thu được D (C5H8O) và E 
(C7H12O). Khi D và E tác dụng với CH3I dư trong NaNH2/NH3 (lỏng), D và E đều tạo thành G 
(C9H16O). Biết rằng trong quá trình phản ứng của D với CH3I/OH – có sinh ra E. 
Hãy xác định công thức cấu tạo của A, B, D, E, G. 
2. Hợp chất hữu cơ A (C10H10O2) không tan trong kiềm, không cho phản ứng màu với dung dịch 
FeCl3 3%. Khi hiđro hoá A có xúc tác có thể cộng một phân tử H2. Ozon phân A thu được CH2O 
là một trong số các sản phẩm phản ứng. Oxi hoá A bằng KMnO4 thu được hợp chất B có phân tử 
khối 166. B cũng không cho phản ứng màu với dung dịch FeCl3 3%. Cho B phản ứng với dung 
dịch HI sẽ thu được một trong các sản phẩm phản ứng là axit 3,4-đihiđroxibenzoic. 
Dựa vào các dữ kiện trên, hãy lập luận để suy ra công thức cấu tạo của A. 
ã linhdk@dhsphn.edu.vn 2 
CHO
HHO
OHH
HO H
H OH
CH2OH
b-D-I®oz¬
Câu 4: 
1. Dưới tác dụng của ánh sáng, hai phân tử buta-1,3-đien sẽ phản ứng với nhau 
cho các sản phẩm đime hoá có tính chất vật lý khác nhau. Hãy viết công thức cấu 
trúc của các hợp chất đó. 
2. Khi đun nóng b-D-iđopiranozơ tới 165oC với axit loãng tạo ra anhiđro (1,6) 
với hiệu suất hơn nhiều so với b-D-glucopiranozơ. 
Hãy giải thích điều đó và biểu diễn cấu dạng của 2 hợp chất anhiđro trên. 
Câu 5: 
Khí tổng hợp (CO và H2) có thể thu được từ phản ứng của hơi nước (H2O khí) và metan. 
Metanol (CH3OH) được sản xuất trong công nghiệp từ khí tổng hợp này. 
Toàn bộ quá trình sản xuất liên tục được minh hoạ theo sơ đồ dưới đây (Bước A điều chế khí 
tổng hợp và bước B điều chế metanol): 
Bé phËn ®iÒu chÕ khÝ 
 tæng hîp (B­íc A)
Bé phËn ng­ng tô
 (25oC)
Bé phËn ng­ng tô
 (25oC)
Bé phËn ®iÒu chÕ
metanol (B­íc B)
(1)
(2)
(3) (4)
(5)
(6)
(7)
(8)
Nguyên liệu nạp vào bộ phận điều chế khí tổng hợp (Bước A) gồm khí metan tinh khiết (1) 
tại áp suất 250kPa, nhiệt độ 25oC và hơi nước (2) tại áp suất 200kPa, nhiệt độ 100oC (giả thiết 
rằng hơi nước cũng tinh khiết). Tốc độ nạp nguyên liệu của (1) và (2) lần lượt bằng 55 L/s và 
150 L/s. (1atm = 101,3kPa). 
Thoát ra khỏi bước A là một hỗn hợp khí tổng hợp và lượng dư các chất phản ứng; hỗn hợp 
này qua (3) vào bộ phận ngưng tụ, chất ngưng tụ sẽ thoát ra theo (5) tại 25oC. Những chất không 
ngưng tụ qua (4) vào bộ phận điều chế metanol (bước B). Metanol tạo thành và các chất tham gia 
phản ứng còn dư qua (6) vào bộ phận ngưng tụ tại 25oC, metanol tinh khiệt tách ra theo (7), các 
chất dư tách riêng theo (8). 
Giả thiết rằng các khí đều là khí lí tưởng, các phản ứng trong bước A, B và sự tách riêng các 
chất đều xảy ra hoàn toàn. 
Cho bảng số liệu sau: 
Hợp chất Khối lượng mol phân tử (g.mol-1) t
o
nc tos 
Khối lượng riêng 
tại 25oC 
CH4 khí 16,04 -183 -161 0,718 g.L-1 
H2O lỏng 18,02 0 100 1,000 g.mL-1 
CO khí 28,01 -205 -191,5 1,250 g.L-1 
H2 khí 2,016 -259,2 -252,8 . 
CH3OH 32,04 -98 64,7 0,791 g.mL-1 
1. Viết các phương trình hóa học trong bước A và B. 
2. Tính số mol các chất dư sau bước A và sau bước B. 
3. Tính tốc độ chuyển các chất tại các vị trí (5), (7), (8) ở 25oC và 101,3 kPa. 
...................................................... 
- Thí sinh không được sử dụng tài liệu ngoài quy định 
- Giám thị coi thi không giải thích gì thêm.